Το άγριο και απροσπέλαστο τοπίο αποτέλεσε πρόσφορο χώρο για τους
χριστιανούς ασκητές που εγκαταστάθηκαν στην περιοχή σε χρονολογία που
δεν είναι ακριβώς γνωστη.
Κατά διάφορες γνώμες βυζαντινολόγων υποστηρίζεται ότι ξεκίνησε πριν από το 11ο αιώνα. Άλλες ιστορικές όμως πληροφορίες αναφέρουν ως πρώτο ασκητή οικιστή κάποιον Βαρνάβα που το 950-970 ίδρυσε τη πολύ παλιά Σκήτη του Αγίου Πνεύματος. Ακολούθησαν η ίδρυση της Μεταμόρφωσης (1020) από κάποιον Κρητικό μοναχό Ανδρόνικο και το 1160 ιδρύεται η Σκήτη Σταγών ή Δούπιανη.
Το όνομα Μετέωρα αποδίδεται στον κτήτορα της μονής Μεγάλου Μετεώρου τον Άγιο Αθανάσιο τον Μετεωρίτη, ο οποίος ονόμασε «Μετέωρο» τον Πλατύ Λίθο στον οποίο ανέβηκε πρώτη φορά το 1344. Γενικά η μοναστική ζωή στα Μετέωρα σημείωσε ύφεση στα χρόνια της παρακμής και της πτώσης της βυζαντινής αυτοκρατορίας και της συνακόλουθης οθωμανικής κατάκτησης της Θεσσαλίας το 1393.
Ωστόσο από τα τέλη του 15ου αιώνα και κυρίως τον 16ο αιώνα τα Μετέωρα γνωρίζουν τη μεγαλύτερή τους ακμή καθώς ιδρύονται νέες μονές, καθολικά και μοναστηριακά κτίσματα, τα οποία κοσμούνται με απαράμιλλης τέχνης αγιογραφίες.
Με την πάροδο του χρόνου η μοναστηριακή αυτή πολιτεία άρχισε να ενισχύεται με μοναχούς για να φθάσει στο απόγειο της ακμής της γύρω στον 17ο αιώνα. Όμως από την εποχή αυτή αρχίζει και η παρακμή με αποτέλεσμα σήμερα να λειτουργούν μόνο τα μοναστήρια της Μεταμόρφωσης, του Βαρλαάμ, του Αγίου Νικολάου του Αναπαυσά, του Ρουσάνου, της Αγίας Τριάδος και του Αγίου Στεφάνου καθώς και κάποια τμήματα ορισμένων άλλων ενώ τα υπόλοιπα έχουν εξαφανισθεί.
Μετά από 200 χρόνια, ο ασκητής Βαρλαάμ ιδρύει το Μοναστήρι των Τριών Ιεραρχών και των Αγίων Πάντων και αργότερα άγνωστοι ιερωμένοι δημιούργησαν τα Μοναστήρια Αγίας Τριάδος, του Αγίου Στεφάνου, της Υπαπαντής, του Ρουσάνου ή Αρσάνου, του Αγίου Γεωργίου του Μανδηλά, του Αγίου Νικολάου του Αναπαυσά, της Παναγίας της Μήκανης, των Αγίων Θεοδώρων, του Αγίου Νικολάου του Μπάντοβα, των Αγίων Αποστόλων, του Αγίου Γρηγορίου, του Αγίου Αντωνίου, του Παντοκράτορα, της Αγίας Μονής, του Προδρόμου, της Μονής Υψηλωτέρας, ή Καλλιγράφων, του Μοδέστου, της Αλύσεως, του Αποστόλου Πέτρου, του Αγίου Δημητρίου, του Καλλιστράτου, του Ταξιαρχών και του Ιωάννου του Μπουνήλα.
